Diphenylphosphan
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Diphenylphosphan | ||||||||||||
| Andere Namen |
Diphenylphosphin | ||||||||||||
| Summenformel | C12H11P | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 186,19 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
280 °C[1] | ||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,626[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Diphenylphosphin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane.
Herstellung
Diphenylphosphan kann durch die Hydrierung von Chlordiphenylphosphan mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten werden.
Auch die Reaktion von Triphenylphosphan mit elementarem Lithium liefert Diphenylphosphan.[4]
- Reaktion von Triphenylphosphan mit Lithium zu Dipenylphosphan. Durch wässrige Aufarbeitung werden aus den lithiierten Verbindungen die Produkte freigesetzt. Ph = Phenyl
Eigenschaften
Diphenylphosphin ist eine farblose Flüssigkeit die bei −14,5 °C schmilzt und bei 280 °C siedet. Diphenylphosphin reagiert als sehr schwache Säure nur mit starken Basen zum Diphenylphosphid-Anion, das durch Mesomerie stabilisiert ist.
Verwendung
Das Anion von Diphenylphosphin (Ph2P−) kann durch die Umsetzung mit basischen Salzen von beispielsweise Kalium- oder Lithium erhalten werden. Das Anion kann als Nukleophil in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Dieses wird beispielsweise zur Synthese von Phosphanliganden wie dppm[5] oder dppp[6] verwendet. Ähnlich wie Thiolate kann es zur Entschützung von aromatischen Methoxygruppen dienen, wobei signifikant mildere Bedingungen notwendig sind. So reicht bereits siedendes THF, wobei bei Thiolaten oft 150 °C vonnöten sind.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Diphenylphosphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).
- ↑ E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: Neues aus der Chemie der Polyphosphane, in: Angew. Chem., 1963, 75, S. 814–823.
- ↑ H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, S. 1595–1597.
- ↑ D. Wittenberg, H. Gilman: Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran, in: J. Org. Chem., 1958, 23, S. 1063–1065.
- ↑ E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik, in: Synthesis, 1986, 3, S. 198–208.
- ↑ M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore, in: Tetrahedron Lett., 2003, 44, 46, S. 8373–8378.
