Diskussion:Chinolin

Dieser Artikel war am 2. November 2011 der Artikel des Tages.

Mutagen und Kanzerogen

Im Sicherheitsdatenblatt gibt es keinerlei Hinweis auf Mutagenität oder kanzerogene Wirkungen von Chinolin. Auch in der Historie des Artikels habe ich keine Quelle dazu gefunden. Auch in en:Quinoline steht darüber nicht. Deshalb habe ich die Behauptung im Artikel gelöscht. --Kuebi 21:13, 7. Apr. 2007 (CEST)

Isochinolin

Das Isochinolin ist viel zu wichtig um hier mit knapp einem Satz erwähnt zu werden. Ich habe deshalb den Redirect von Isochinolin auf Chinolin gelöscht und einen Isochinolin-Artikel erstellt. --Kuebi 21:13, 7. Apr. 2007 (CEST)

Chinoline

Chinoline sind (historisch) wichtige Medikamente und werden hier mit keinem Satz erwähnt. Ich habe deshalb den Redirect von Chinoline auf Chinolin gelöscht. Beitrag? Weiß noch nicht. -- Robodoc 15:23, 21. Feb. 2008 (CET)

Synthese

"Da Naphthalin bereits durch Cyclisierung von Phenylpropen dargestellt werden konnte" - konnte es nicht, da fehlt ein C-Atom... -FK1954 21:15, 4. Jul. 2010 (CEST)

Habs korrigiert. --Eschenmoser 14:17, 10. Jul. 2010 (CEST)

Review Redaktion Chemie 05.09.–22.09.2010

Ich habe diese Artikel in den letzten Monaten ausgebaut und würde ihn gerne bald in die KALP geben. Sprachlich bin ich noch nicht abschließend drübergegangen. Ich freue mich über Anregungen was noch fehlt oder verbessert werden könnte. --Eschenmoser 19:31, 5. Sep. 2010 (CEST)

Sieht schon recht gut aus. Ich war mal so frei, die Kristallstruktur-Infos selbst einzubauen. Viele Grüße --Orci Disk 21:03, 5. Sep. 2010 (CEST)

Eine Frage zur Geschichte: auf was bezieht sich das "er" bei der zweiten Entdeckung? Auf Runge oder Gerhardt (der allerdings erst später auftaucht) oder jemanden anderes? Ist nichts so klar. Viele Grüße --Orci Disk 21:14, 5. Sep. 2010 (CEST)

Gerhardt ist gemeint. Gruß --FK1954 21:46, 7. Sep. 2010 (CEST)

Richtig. Danke für die Korrektur. Danke auch für die Kristallstruktur. Ich hatte seltsamerweise keine Daten gefunden gehabt. --Eschenmoser 22:20, 7. Sep. 2010 (CEST)

Ein anderer Punkt: Die Koenigs-Synthese von 1880 - dort schreibst Du "Bleioxid". Welches ist hier gemeint? -- Mabschaaf 22:55, 7. Sep. 2010 (CEST)

Diese Frage wollte ich eigentlich umschippern, da die Literatur nur von Bleioxid spricht, aber nicht davon in welcher Oxidationsstufe. Ich lese es mir nochmal durch, vielleicht gibt es ja noch einen Hinweis darauf. --Sandmeyer 11:16, 8. Sep. 2010 (CEST)

Ich würde auf Blei(II)-oxid tippen, zumindest ist mit "Bleioxyd" in alten Meyers-Artikeln eindeutig das zweiwertige benannt, das viewertige heißt "Bleisuperoxyd". Viele Grüße --13:36, 8. Sep. 2010 (CEST)

Ich habe den Eindruck, dass – wenn überhaupt – nur noch wenig dran zu tun ist, allenfalls Kleinigkeiten. Eine baldige Kandidatur wäre m.E. sinnvoll. Ganz nützlich wäre es, wenn man nebenbei den Artikel Isochinolin mit den hier gewonnenen Ergebnissen etwas aufmöbeln könnte. --JWBE 12:57, 18. Sep. 2010 (CEST)

Ich gehe heute Abend nochmal sprachlich drüber und stelle ihn danach ins allgemeine Review. Danke für Mithilfe. Isochinolin habe ich mir schon überlegt, dazu gibt es aber nicht so viel zu erzählen. Vielleicht wird es daher eher Pyrrol, Furan oder Thiophen. --Eschenmoser 17:36, 22. Sep. 2010 (CEST)

Review/Naturwissenschaft und Technik 22.09.–11.11.2010

Chinolin, auch Azanaphthalin oder Benzopyridin genannt, ist eine organische Verbindung aus dem Bereich der Heteroaromaten und gehört zu den zweikernigen heterocyclischen Stammsystemen. Sie besteht aus zwei anellierten aromatischen sechsgliedrigen Ringen, einem Benzol- und einem Pyridinring und besitzt folglich die Summenformel C₉H₇N.

Ich habe den Artikel in den letzten Monaten ausgebaut und bereits in ein kurzes Review in der Redaktion Chemie gegeben. Ziel ist die Auszeichnugskandidatur. --Eschenmoser 18:15, 22. Sep. 2010 (CEST)

Abgesehen von direkt verbesserten Typos nur Kleinigkeiten:

• Im Formelschema der Skraup-Synthese taucht Nitrobenzol auf, was im Text nicht erläutert ist.
• Die Doppelklammern bei den Extinktionskoeffizienten sind unschön.
• evtl. können die verlinkten BKLs noch aufgelöst werden
• evtl. noch was zum IR-Spektrum?
• bei der Rosenmund-Reduktion wird Chinolin zur gezielten Desaktivierung des Kats eingesetzt. Sollte das Erwähnung finden?

mehr fällt mir spontan nicht auf. Insofern: Chapeau! -- Mabschaaf 21:10, 22. Sep. 2010 (CEST)

Nitrobenzol ist nun als Oxidationsmittel im Text verlinkt. Die zwei BKL-Links habe ich beseitigt und die restlichen Verlinkungen zum Großteil auf WTLs überprüft. IR-Daten habe ich eingefügt. Einen Abschnitt über die Herstellung von Lindlar-Katalysatoren ist eingefügt. Bezüglich der Doppelklammern fällt mir momentan keine schönere, sinnvolle Lösung ein. Vorschläge? --Eschenmoser 19:14, 26. Sep. 2010 (CEST)

Das Einzige, was mich an dem sonst keine Frage offenlassenden Artikel stört ist die lange Einleitung bzw. dass sich OMA durch die Hückel-Regel etc. kämpfen muss, um zu der Anwendung zu gelangen. Ich würde das alles auf die Hälfte kürzen, aber das wird dem Autor nicht zusagen (vielleicht wenigstens die Anwendung kurz in den Eingangsabsatz? ich weiß auch nicht). Egal, in jedem Fall lesenswert. -- Ayacop 18:37, 25. Sep. 2010 (CEST)

Ich würde die Einleitung jedenfalls nicht in ihrem Umfang kürzen, denn allzu lang ist sie nicht. Man könnte jedoch durchaus überlegen sie umzuformulieren und vielleicht andere Aspekte in den Vordergrund zu stellen. Ich würde heute Abend mal eine alternative Einleitung zur Diskussion stellen. --Sandmeyer 16:18, 27. Sep. 2010 (CEST)

Chinchonchung...

Kleine Änderung: Ich vermute, mit Chinchonin/Chinchonidin ist Cinchonin/Cinchonidin gemeint. Hab dies mal angepasst. Tubifex 13:33, 28. Nov. 2010 (CET)

Beide Schreibweisen existieren, es handelt sich jedoch um die gleichen Substanzen. --Eschenmoser 14:35, 28. Nov. 2010 (CET)

KALP-Diskussion vom 1. - 21. Februar 2011 (Exzellent)

Chinolin, auch Azanaphthalin oder Benzopyridin genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der heteroaromatischen Verbindungen und gehört zu den zweikernigen heterocyclischen Stammsystemen. Sie besteht aus zwei anellierten aromatischen sechsgliedrigen Ringen – einem Benzol- und einem Pyridinring – woraus sich die Summenformel C₉H₇N ergibt. Chinolin wurde erstmals 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge aus Steinkohlenteer in reiner Form isoliert. 1842 wurde es von Charles Frédéric Gerhardt durch den Abbau des Alkaloids Cinchonin erhalten, von welchem sich auch die Bezeichnung Chinolin ableitet. Heutzutage ist Chinolin ein bedeutender Grundstoff in der chemischen und pharmazeutischen Industrie. Es wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Herbiziden und Fungiziden sowie als basisches Lösungsmittel eingesetzt.

Vorliegenden Artikel habe ich innerhalb des letzten halben Jahres deutlich ausgebaut und erweitert. Er hat ein Review in der Redaktion Chemie sowie ein allgemeines Review durchlaufen, wobei geäußerte Kritik weitgehend aufgegriffen und umgesetzt wurde und der Artikel nun reif für eine Auszeichnungskandidatur sein dürfte. --Eschenmoser 21:16, 1. Feb. 2011 (CET)

•  Exzellent Aus fachlicher Sicht gibt es für mich nichts auszusetzen, die Wikipedia-Formalismen sind auch alle erfüllt und der Artikel ist vorbildlich belegt. Die OMA-Tauglichkeit werden andere besser beurteilen können, ich finde den Artikel sprachlich aber hervorragend. Da ich schon immer mit der Heterocyclennomenklatur auf dem Kriegsfuß stand aber eine vermutlich dumme Frage: Können nicht die Brückenatome mit 1a und 4a bezeichnet werden (beispielsweise bei isotopenmarkierten Verbindungen oder mehrfach hydrierten Derivaten)? --Andibrunt 00:23, 2. Feb. 2011 (CET)

Ja, OMA-Tauglichkeit ist natürlich immer ein Problem bei chemischen Artikeln. Fachsprachliche Formulierungen habe ich gegenüber meinem wissenschaftlichen Schreibstil deutlich zurückgeschraubt, um der OMA die Möglichkeit zu geben zu folgen. Ob mir das gelungen ist, kann ich von meiner Warte aus schwer beurteilen. Das Bild zur Nummerierung habe ich ausgetauscht, sodass nun auch die Brückenatome nummeriert sind. Diese erhalten die Bezeichnungen 4a und 8a. Brückenatome werden immer der Zählrichtung folgend nach dem letzten Ringatom benannt – im vorliegenden Fall also 4 und 8. Folgen in komplizierteren polycyclischen Systemen mehrere Brückenatome aufeinander, so werden diese alphabetisch aufsteigend benannt: z.B. sind 7a, 7b und 7c drei Brückenatome zwischen den Ringgliedern 7 und 8. --Eschenmoser 19:32, 2. Feb. 2011 (CET)

Hi sehr schöner Artikel ich habe noch ein paar Anmerkungen:

• Bei Entdeckung steht entsteht durch Zersetzung von Chinin ein methoxyliertes Chinolinderivat und unsubstituiertes abgesehen davon das das recht holprig ist heißt das doch das Chinolin eben doch entsteht dann hätte er sich nur geirrt wenn er glaubte das wäre das einzige oder überwiegende Hauptprodukt dieser Zersetzung oder? Ich würde das lieber einfacher machen und sagen jeddoch entstehtt nur bei der zersetzung von Cinchonin ausschließlich Chinolin wärend die zersetzung von Chinin als zweites Hauptprodukt das methoxy substituierte Molekül liefert.

Die Holprigkeit entstand dadurch, dass ich bei Umformulieren des Satzes die Teile falsch zusammenkopiert hatte. Die Formulierung habe ich heute morgen schon geändert. Es sollte jetzt eindeutig und verständlich sein.

• Bei Nomenklatur heißt es 1-Azanaphthalin geht hingegen... Im Gegensatz zu Benzopyridin ist diese Bezeichnung... das wirkt irgendwie Doppelt gemoppelt und könnte mMn noch etwas prägnanter formuliert werden. Z.B. 1-Azanaphthalin beschreibt Chinolin als Derivat von Naphthalin, bei welchem das Kohlenstoffatom (oder besser die Methingruppe) in 1-Position durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde.

Deine Formulierung gefällt mir besser, daher habe ich sie in den Artikel übernommen.

• Das Fass mit dem pseudo IUPAC würde ich garnicht aufmachen wenn das nicht signifikant irgendwo erwendet wird glaube ich kaum das jemand auf die idee kommt das so zu nennen das führt hier nur zu Verwirrung. Maximal würde ich darauf hinweisen das das ein Aromat ist mit Link zu Aromatizität. Ist 1-Azanaphtalin nicht der IUPAC Name? kenne mich bei Aromaten nicht so aus.

Nach IUPAC heißt die Verbindung Chinolin. Da systematische IUPAC-Bezeichnungen gerne kondensierte Fragmente verwenden, wäre mE 2,3-Benzopyridin die Bezeichnung der Wahl wenn das Stammsystem nicht schon über den Trivialnamen definiert wäre. --Eschenmoser 20:44, 2. Feb. 2011 (CET)

Insgesamt  Exzellent --Saehrimnir 06:10, 2. Feb. 2011 (CET)

Ein schöner Artikel und ich würde sagen  Exzellent aber trotzdem ein paar Kleinigkeiten:

• Vorkommen: Chemisch zu wage: Chinolin kommt in der Natur nicht frei vor, bildet jedoch das Grundgerüst zahlreicher Naturstoffe, aus denen es durch chemische Degradation freigesetzt werden kann. Hierzu gehört die Gruppe der China-Alkaloide, welche in hoher Konzentration in Chinarindenbäumen auftreten. Formelschema möglich?

Man könnte entweder eine repräsentative Struktur, z.B. Chinin einfügen oder einen Reaktionsschema ähnlich [1]. Was meinst du?

• Streng genommen ist Chinolin kein Hückelaromat denn Hückel gilt nur für Monocyclen.

Da hast du streng genommen recht. Man ist eben geneigt es zu behaupten, da es so gängig ist. Ich werden die Formulierung ändern.

• Benzolische Teilstruktur gefällt mir nicht sondern müsst mMn Benzoid heissen.

Ist nicht ganz glücklich, benzoid trifft es mE aber auch nicht exakt. Ich habe die entsprechenden Stellen durch Benzolring ausgetauscht.

• Formelschema: Oxidation von Chinolin - Endprodukt ist Nicotinsäure und nicht Chinolinsäure

Steht doch so im Artikel??

• 8-Hydroxychinolin sollte als Komplexligand eine eigene Erwähnung finden denn da bekommt ein Chemiestudent den ersten Kontakt mit Chinolin

Oxin ist unter Verwendung erwähnt. Zum Liganden selbst kann man sich dann im Artikel informieren. Das gehört nicht in einen Artikel zu Chinolin, da es mit diesem nichts mehr zu tun hat.

• Hydrierung: Fehlt dass Chinolin ein grausames Katalysatorgift ist

Steht bereits in den letzten Zeilen unter Verwendung mit den Beispielen Lindlar-Kat zur partiellen Hydrierung und Rosenmund-Reduktion.

• Nachweis: Spektren als Abbildung wäre schön, IR und MS fehlen, bei den δ im NMR fehlt das Lösungsmittel

Spektren wären sicher schön, habe ich bisher aber noch bei keiner Chemikalie gesehen. Da ich kein Chinolin im Labor habe, kann ich auch keins aufnehmen. Wegen Lösungsmittel schaue ich nochmal nach. Ich glaube aber die Daten wurden ohne LM aufgenommen. Das sollte dann allerdings auch erwähnt werden. Daten zu IR und MS halte ich für übertrieben. Das IR-Spektrum gibt recht wenig her (C-C-, C-H- und C-N-Schwingungen eben) und ist bereits im Artikel beschrieben. --Eschenmoser 21:53, 2. Feb. 2011 (CET)

Datei:chinolin 1h.JPG, Datei:Chinolin 13C.JPG, Datei:Chinolin IR.JPG und Datei:Chinolin MS.JPG hätte ich anzubieten --Codc 14:49, 5. Feb. 2011 (CET)

Gruß --Codc 09:25, 2. Feb. 2011 (CET)

Im Prinzip gerne nur sind die Bilder derzeit allesamt unzureichend lizenziert und eine baldige Löschung steht zu befürchten. Außerdem handelt es sich um Urheberrechtsverletzungen aus der SDBS. --Eschenmoser 20:08, 5. Feb. 2011 (CET)

Technische Zeichnungen haben keine Schöpfungshöhe also keine URV. [2] Ich habe mich da schon kundig gemacht.;) --Codc 07:06, 6. Feb. 2011 (CET)

Meines Erachtens hast du bei der Frage nur die entscheidende Information ausgelassen, nämlich dass die Spektren einer Datenbank entnommen sind. Material aus Datenbanken ist mW auch ohne Schöpfungshöhe des Einzelbildes immer geschützt. --Sandmeyer 10:54, 7. Feb. 2011 (CET)

Was unterscheidet ein Spektrum aus einer Datenbank von einem selber gemessenem Spektrum? Bei einem selbst prozessierten Spektrum ist die Schöpfungshöhe noch größer weil man im Rahmen der technischen Möglichkeiten eine Gestaltungsfreiheit hat. Hier sind es offensichtlich Spektren welche von einem Programm prozessiert wurde. Ich jedenfalls würde das anders bzw. gespreitzt ausdrucken. --Codc 17:10, 7. Feb. 2011 (CET)

Ich bin kein Urheberrechtsexperte, habe aber mal was über den speziellen Schutz von Datenbanken gehört. [3] und [4] unterstützen dies. --Eschenmoser 06:58, 8. Feb. 2011 (CET)

Ich bin nun auch kein Experte was Urheberrecht betrifft und auch kein Jurist. Ich würde vorschlagen dass man das Problem ein für alle Mal von Sachkundigen klärt. Ich habe nur keine Ahnung wo in der WP als auf WP:Urheberrechtsfragen denn Spektren abbilden zu können wäre schon ein nettes Feature. Gruß --Codc 12:33, 11. Feb. 2011 (CET)

Produktionsmengen gehören m.E. nach nicht in den Abschnitt Verwendung, aber das ist eine Kleinigkeit. So weit ich das beurteilen kann:  Exzellent. Wüsste nicht, was dem Artikel fehlen könnte - außer - Kürze. --hg6996 20:49, 2. Feb. 2011 (CET)

 Exzellent - keine Frage! Was ich anzumerken hatte, ist schon im RC-Review und im folgenden allgemeinen Review geschehen und inzwischen verbessert. Nur eine Kleinigkeit habe ich noch zu bemängeln: Die Zitatunterschrift Zweite Entdeckung geht mM gar nicht, weil es für ihn keine zweite Entdeckung war. Dort sollte eigentlich der Originaltitel des damaligen Aufsatzes stehen - evtl. mit dem länglichen Zusatz „...in dem nach heutigem Kenntnisstand die zweite Entdeckung von C. beschrieben wurde“. Nur das ist ja längst im Text erläutert.

Schöner Artikel, Glückwunsch -- Mabschaaf 08:06, 3. Feb. 2011 (CET)

Hallo Mabschaaf, die Zitatunterschrift habe ich zu Gunsten des Aufsatztitels abgeändert. --Eschenmoser 16:13, 5. Feb. 2011 (CET)

•  Exzellent Brillianter Artikel, viele Facetten, ausführlich bequellt, vorbildlich! Fand bei ausführlichem Lesen nur zwei minimale Typo-Fehler, die ich korrigiert habe. Wenn gewollt, könnten noch eingebaut werden, dass sich das Chinolin-Grundgerüst in den Arzneistoffen Mefloquin, Montelukast und Pitavastatin findet. Allerdings werden diese Arzneistoffe nicht ausgehend von Chinolin synthetisiert. Ein schönes WE wünscht --Jü 19:49, 5. Feb. 2011 (CET)

• Klar  Exzellent, ohne Fehl und Tadel! Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 23:23, 6. Feb. 2011 (CET)
•  Exzellent Für Laien sicher nicht durchgehend konsumierbar, aber Laien werden den Artikel wohl selten lesen. Keine erkennbaren Lücken, und auch formal ohne Tadel. Uwe G. ¿⇔? ^RM 13:28, 7. Feb. 2011 (CET)

Der Artikel in dieser Version ist Exzellent. --Vux 19:13, 21. Feb. 2011 (CET)

Oxidation(en?)/Reduktion(en?)

Die beiden Abbildungen "Oxidation von Chinolin" und "Reduktion von Chinolin" zeigen verschiedene Oxidationenn (Reduktionen) und deren Produkte. Sollte man nicht die Bildtitel entsprechend anpassen. (... Möglichkeiten der ...) ( ... Oxidationsreaktionen von...) ? Dankt man daran "Oxidation" als generelles Prinzip zu sehen, würde die Komplettoxidation fehlen (die aber hier nicht von Interesse ist). GEEZER^{nil nisi bene} 09:03, 2. Nov. 2011 (CET)

Siehe weiter unten das (korrekte) Metabolisierungsprodukte von Chinolin.

Ja, habe die Bildunterschriften korrigiert. Viele Grüße --Orci Disk 09:57, 2. Nov. 2011 (CET)

Hückel-Regel

"Da es sich um ein zweikerniges Ringsystem handelt, sind die Hückel-Kriterien für Aromatizität formal nicht erfüllt; die Verbindung weist jedoch heteroaromatische Eigenschaften auf."

Diese Information in der Einleitung ist irreführend.

Es ist zwar formal richtig, dass die Hückelregel im engeren, urspünglichen Sinne nicht erfüllt ist, weil sie historisch nur auf monocyclische System ausgelegt wurde, jedoch wird heutzutage ja auch Aromatizität nicht über diese eng ausgelegte Hückel-Regel definiert.

Es ist zweifelsfrei so, dass für jeden Chemiker mehrkernige Aromaten auch vollwertige Aromaten sind, und dass die 4n+2 Regel auch für mehrkernige Aromaten gilt. Man schaue nur den Artikel Aromat an, in dem das korrekt und umfangreich mit zahlreichen Beispielen inkl. Chinolin aufgeführt ist.

Der Satz "weist jedoch heteroaromatische Eigenschaften auf" ist grob irreführend und steht auch im Gegensatz zum ersten Satz der Definition "aus der Gruppe der Heteroaromaten". Das "jedoch" ist völlig überflüssig, ja sogar falsch. Richtig ist vielmehr, dass Chinolin ein Aromat ist, und zwar ohne Einschränkung, ferner dass Chinolin ein Heteroaromat ist (auch das ohne Einschränkung) und daher selbstverständlich aromatischen Charakter und hier eben auch heteroaromatischen Charakter hat. Dass die historisch zu eng gefasste Hückelregel nicht erfüllt wird, hat erstens in der Einleitung überhaupt nichts zu suchen und sollte zweitens nicht als Gegensatz zur eindeutigen Aromatizität dargestellt werden, sondern allenfalls als historisch interessante Nebenbemerkung.

Da der laienhafte Leser den Eindruck gewinnen könnte, Chinolin wäre irgendwie kein vollwertiger oder typischer Aromat, ist dieser Satz grob irreführend.

Mein Vorschlag: In der Einleitung ersatzlos streichen, ggf. anderswo ohne das "jedoch" und mit neutralerer Formulierung einfügen. -- Nach dem dann gestrichenen Satz sollte zumindest ein Absatz folgen, denn die darauffolgende Zusammenfassung der Reaktivität gehört nicht mehr zum Einleitungssatz. --Kajjo 19:46, 2. Nov. 2011 (CET)

Von oben nach hier transferiert. GEEZER^{nil nisi bene} 19:53, 2. Nov. 2011 (CET)

Noch eine Frage zu einer merkwürdigen Formulierung:

Des Weiteren ist Chinolin planar gebaut und befolgt somit formal die Hückel-Regeln für aromatische Systeme. Da diese jedoch in enger Auslegung nur auf einkernige cyclische Systeme anwendbar sind, darf Chinolin diesen genau genommen nicht zugerechnet werden. (Die Hückel-Regel gilt nur für monozyklische Moleküle. )

Des Weiteren haben Katzen ein Fell und befolgt somit formal die Fell-Regeln für Hunde. Da diese jedoch in enger Auslegung nur auf Hunde anwendbar sind, dürfen Katzen diesen genau genommen nicht zugerechnet werden.

Genau genommen darf Chinolin 1-kernigen Systemen nicht zugerechnet werden? Das ist doch logisch, oder? WANN (unter welchen Bedingungen) kann es 1-kernigen Systemen zugerechnet werden? Wohin führt diese Argumentation?? (Ein Molekül, dass Regeln folgt, die aber nicht für diese Art (2-kernig) gelten...). Ist das nicht verwirrend? GEEZER^{nil nisi bene} 11:27, 2. Nov. 2011 (CET)

Von den pysikalischen Grundlagen und Herleitungen (Hückel-Näherung etc.) lässt sich die Hückel-Regel nur für einkernige Systeme anwenden. Die formalen Regeln (4n + 2 Elektronen) lassen sich dagegen auch auf mehrkernige Systeme übertragen und chemisch verhält sich die Substanz auch Hückel-ähnlich. Darum passt die Formulierung für mich schon. Viele Grüße --Orci Disk 11:50, 2. Nov. 2011 (CET)

Wo sagt die Hückel-Näherung etwas über Polyzyklen aus?

Was gesagt werden soll ist, dass Chinolin planar ist.

• IST: Chinolin weist ein durchkonjugiertes System mit zehn π-Elektronen auf, welche über das gesamte Ringsystem delokalisiert sind. Des Weiteren ist Chinolin planar gebaut und befolgt formal die Hückel-Regeln für aromatische Systeme. Da diese jedoch in enger Auslegung nur auf einkernige cyclische Systeme anwendbar sind, darf Chinolin diesen genau genommen nicht zugerechnet werden. Die Elektronendichte ist nicht gleichmäßig verteilt, was auf den negativen induktiven Effekt des Stickstoffatoms zurückzuführen ist. Aus diesem Grund weist Chinolin analog dem Pyridin ein Dipolmoment auf.

• KÖNNTE SEIN: Chinolin weist ein durchkonjugiertes System mit zehn π-Elektronen auf, welche über das gesamte Ringsystem delokalisiert sind. Das heteroaromatische Molekül ist planar gebaut, aber die Elektronendichte ist nicht gleichmäßig verteilt, was auf den negativen induktiven Effekt des Stickstoffatoms zurückzuführen ist. Aus diesem Grund weist Chinolin analog dem Pyridin ein Dipolmoment auf.

Kürzer, enthält die notwendige Information und keinen argumentativen Eiertanz. GEEZER^{nil nisi bene} 12:39, 2. Nov. 2011 (CET)

Addendum: Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, Naphthalin, und Isochinolin (1,5-Naphthyridin haben wir noch nicht) erwähnen Hückel noch nicht mal. Macht Sinn, oder? GEEZER^{nil nisi bene} 12:47, 2. Nov. 2011 (CET)

Wie könnte es vorangehen, damit der Artikel noch besser wird? Hier ein Vorschlag:

• Wir denken alle noch 7 Tage über oben Gesagtes nach.
• Wenn bis zum 10. Nov. keine stichhaltigen Argumente für das Verbleiben von "Hückel" kommen, nehme ich alle "Hückel-Beziehungen" heraus und vereinfache sie aufs Essentiellste.

Ich wäre dafür, die Hückel-Sache ganz herauszunehmen. Schließlich geht es in diesem Artikel doch um Chinolin und nicht um die historische Hückelregel, die heute ohnehin in modernerer Form gelehrt wird. --Kajjo 13:23, 4. Nov. 2011 (CET)

• • Bleibt das dann so, ist alles OK.
    • Wird ohne Argumente revertiert, folgt das in diesem Falle Übliche (obwohl ich es in den letzten 4 Jahren nur 5 x gemacht habe - bisher haben fast immer Argumente gereicht.)
  • Werden aber Argumente vorgebracht, die klar machen, dass "Hückel" HIER den Artikel klarer / verständlicher / logischer = BESSER macht, bleibt es drin - und es wird mir eine grosse Freude sein, analoge Hückel-Sätze wie diese hier - die Info kommt ja aus einem Ausgezeichneten Artikel - in alle anderen Artikel über polyzyklische Heteroaromaten zu setzen. Peace GEEZER^{nil nisi bene} 14:37, 3. Nov. 2011 (CET)

„Da es sich um ein zweikerniges Ringsystem handelt, sind die Hückel-Kriterien für Aromatizität formal nicht erfüllt; die Verbindung weist jedoch heteroaromatische Eigenschaften auf.“ Dieser Satz sollte in der Einleitung erst einmal ersatzlos gestrichen werden. Naphthalin enthält auch ein zweikerniges Ringsystem das durchkonjugiert und zweifelsfrei ein Aromat ist. Warum soll die historische Entwicklung der Hückel-Regel im Artikel über Chinolin behandelt werden? Das macht doch überhaupt keinen Sinn.– Wer das diskutieren möchte, mag sich dem Lemmata „Hückel-Regel“, Aromatizität oder (noch passender) Erich Hückel zuwenden. Der Artikel über Erich Hückel ist übrigens sehr dünn. --Jü 15:41, 3. Nov. 2011 (CET)

Erste Veränderung gemacht. Optimale Formulierung ..? GEEZER^{nil nisi bene} 20:00, 3. Nov. 2011 (CET)

Sehr gut, das ist ein erkennbarer Schritt in die richtige Richtung. Im Vergleich zum Naphthalin wurde CH durch N ersetzt , nicht Kohlenstoff durch Stickstoff. Das sollte geändert werden, siehe Isosterie (dort Unterschied zwischen Benzol und Pyridin). MfG --Jü 20:50, 3. Nov. 2011 (CET)

Kleine Verbesserungsvorschläge

Insgesamt ein toller Artikel, nichtsdestotrotz sind mir einige Kleinigkeiten beim Durchlesen aufgefallen:

1. Einleitung: "in gebundener Form" -- völlig überflüssiger Einschub, der chemisch unklar ist. Was ist denn bitte "gebunden"? Chinolin ist einfach Bestandteil von Steinkohlenteer, und zwar chemisch gesehen eben nicht gebunden. Vorschläge: (a) ersatzlos streichen; (b) "ist jedoch Bestandteil von..."
2. "von Charles Frédéric Gerhardt entdeckt" -- warum wird "entdeckt" hier kursiv geschrieben? Diese Betonung ist nicht sinnvoll.
3. "bei welchem das Kohlenstoffatom (oder besser die Methingruppe) in 1-Position durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde" -- Die Klammer-Ergänzung mit der Methingruppe ist irreführend und überflüssig. Beim Hantzsch-Widman-System werden Kohlenstoffatome durch Heteroatome ausgetauscht und die Wasserstoffe formal ausgeglichen. Dass die Anzahl der H-Atome fachgerecht durchgeführt wird, ist für Chemiker selbstverständlich. Die Hantzsch-Widman-Nomenklatur hebt aber gerade darauf ab, dass C gegen Heteroatom getauscht wird und man sich eben keine Gedanken darüber machen muss, ob eine Methylen- oder Methingruppe getauscht wird. -- Außerdem ist die Formulierung "als Drivat von Naphthalin" genaugenommen ebenfalls falsch, denn das Hantzsch-Widman-System hebt darauf ab, dass formal ein Atom getauscht wird, nicht aber dass eine Derivatisierung möglich wäre (was regelhaft eben auch nicht der Fall ist). -- Vorschlag: Klammer ersatzlos streichen. Beginn neu formulieren, z.B. "1-Azanaphthalin nutzt das Hantzsch-Widman-System, bei dem Chinolin formal aus Naphthalin abgeleitet wird und C-1 durch N ausgetauscht wird." oder ähnlich.
4. Die Schreibweise "Auf Grund" entspricht nicht der Duden-Empfehlung. Besser und viel weiter verbreitet wäre "aufgrund".
5. "Biosynthese von Chinolin"-Reaktionsschema: Wenn über dem ersten Reaktionspfeil ein Reaktant steht, dann sollte über dem zweiten Pfeil auch das verlassene Molekül stehen, sonst fragt man sich, wo denn jetzt HSCoA verbleibt. Sonst stimmt die Bilanz der Gleichung nicht. --Kajjo 20:24, 2. Nov. 2011 (CET)

Sorry für die Kosmetik - erleichtert aber Kommentare... Zu 1. Zustimmung. Würde sogar noch mehr kürzen In reiner Form besitzt Chinolin keine natürlichen Vorkommen. Welcher Polyheterozyklus besitzt natürliches Vorkommen in reiner Form ??? Einfach: Chinolin ist ein Bestandteil von Steinkohlenteer od. ähnlich. GEEZER^{nil nisi bene} 10:51, 3. Nov. 2011 (CET)

Zu 2. entdeckt, weil es zum zweiten Mal war. Alternativ (aber nicht gut?!?) wiederentdeckt ... GEEZER^{nil nisi bene} 10:53, 3. Nov. 2011 (CET)

Zu 5. Kann man diskutieren, aber bei "Bruttoreaktion der Skraup-Synthese" wird auch nicht auf das Schicksal der Reaktanten eingegangen... GEEZER^{nil nisi bene} 10:55, 3. Nov. 2011 (CET)

zu 1:: Ja, gut. --Kajjo 00:58, 4. Nov. 2011 (CET)

zu 2: "ein zweites Mal ... entdeckt" ist doch unmissverständlich und gut von Dir formuliert. Warum sollte das "entdeckt" durch Kursivstellung betont werden? Das ist so im Schriftsatz nicht üblich. Auch sachlich: Natürlich können Menschen unabhängig voneinander mehrfach Dinge entdecken. Das schränkt die Tatsache der Entdeckung doch nicht ein. --Kajjo 00:58, 4. Nov. 2011 (CET)

zu 5: Sicher kein K.O.-Kriterium. War nur ein Hinweis. Die Tatsache, dass auch andere Schemata nicht korrekt ausgeglichen sind, ist aber natürlich kein richtiges Argument... --Kajjo 00:58, 4. Nov. 2011 (CET)

Vorkommen in der Natur

Die Aussage "Chinolin kommt in der Natur nicht frei vor" stimmt nicht. Chinolin ist der Hauptbestandteil des Wehrsekrets der Farn-Stabschrecke aus Peru. Hier eine Quellenangabe: [5]. Kann das bitte jemand einbauen? Ich hätte den Artikel ja selber bearbeitet, weiß aber nicht wie man Literatur-Quellen korrekt verlinkt. --77.13.184.212 12:20, 3. Jan. 2013 (CET)

In dem Artikel wird auf S. 2498 außerdem erwähnt, dass es in Spuren (etwa 0,003 %) auch in Angosturarinde vorkommt (Ernst Späth, Josef Pikl: Über neue Basen der Angosturarinde: Chinolin, 2-Methyl-chinolin, 2-n-Amyl-chinolin und 1-Methyl-2-keto-1,2-dihydrochinolin, Monatshefte für Chemie 55, Dezember 1930, S. 352–357), und ich würde schon auch Steinkohlenteer zur "Natur" rechnen. Die Farnschrecke wird übrigens auch in [6] als Beispiel genannt. Die Behauptung "Chinolin kommt in der Natur nicht frei vor" kann so nicht stehenbleiben, auch wenn Chinolin in der Natur selten ist. --84.130.242.36 23:17, 6. Apr. 2013 (CEST)

OK, im Abschnitt Chinolin#Vorkommen geändert zu:

Chinolin kommt – außer zu etwa 0,3 % zusammen mit vielen weiteren heterocyclischen Verbindungen im Steinkohlenteer – in der Natur praktisch nicht frei vor [..].

Die Spuren von 0,003 % reichen nicht, als dass man von einem häufigen oder relevanten Vorkommen sprechen könnte. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 12:31, 7. Apr. 2013 (CEST)

Ja, da gibt es noch mehr Vorkommen im 0,nichtvorhanden-%-Bereich. Das ist für eine allgemeine Enzklopädie nicht signifikant. Der Steinkohlenteer wurde sehr bewusst ausgelassen, da es sich um ein Nebenprodukt der Koksgewinnung handelt und damit nicht um eine natürliche Quelle. Unter erhöhten Temperaturen werden hier enthaltene Stoffe zu den zugrundeliegenden Aromaten degradiert. Dabei entsteht auch Chinolin, dass in der eingesetzten Kohle in nicht-signifikanter Konzentration vorhanden ist. Die Änderung ist somit nicht korrekt. --Eschenmoser (Diskussion) 14:06, 7. Apr. 2013 (CEST)

OK, ist einleuchtend, habe es zurückgeändert sowie präzisiert, damit klar ist, dass Steinkohlenteer nicht in der Natur auf Bäumen wächst... Vorlage:Smiley/Wartung/;-) . Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 16:38, 7. Apr. 2013 (CEST)

"Absolut äquivalent"

zu [7]: Ich bin ja nicht blind. Das sind zwei Varianten, und die Arzneimittelvariante "Leucolin" hat Runge 1834 offenkundig nicht gewählt, "gab der Verbindung den Namen Leucolin" ist also falsch. Dass die Variante "Leukol", die er nachweislich stattdessen gewählt hat ([8], [9]), überhaupt nicht im Artikel vorkommt, halte ich für einen durchaus bedeutenden Mangel. --84.130.246.136 20:36, 5. Apr. 2013 (CEST)

Fortsetzungen von Runges Originalarbeit: [10], [11], [12], natürlich mit "Leukol", nicht "Leucolin". Noch etwas: Friedlieb Ferdinand Runge besuchte aus finanziellen Gründen nur die Elementarschule und konnte daher kein Latein, wie man in der Biographie [13] auf S. 273f. nachlesen kann. Das lässt es besonders unangebracht erscheinen, ihm die distinguierte Variante "Leucolin" zuzuschustern. --84.130.242.36 00:50, 7. Apr. 2013 (CEST)

Benzopyridin

ist ungenau: Chinolin ist Benzo[b]pyridin, 2,3-Benzopyridin oder α,β-Benzopyridin, Isochinolin ist Benzo[c]pyridin, 3,4-Benzopyridin oder β,γ-Benzopyridin. Beide zusammen sind dann die Benzopyridine ([14]). Ähnlich bei Azanaphthalin, das im Kasten schon richtig steht. --84.130.242.36 11:05, 6. Apr. 2013 (CEST)

Korrigiert (in der Einleitung und in der Box). Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 12:27, 7. Apr. 2013 (CEST)