Niclosamid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Niclosamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H8Cl2N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblich weiße bis gelbliche, feine Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 327,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Niclosamid wurde 1959 von Bayer als Molluskizid eingeführt. In Form des Salzes mit 2-Aminoethanol[4] dient es unter der Bezeichnung Clonitralid zur Bekämpfung der Wasserschnecken, die die Bilharziose übertragen.[2] Ähnlich wird es in den Großen Seen Nordamerikas gegen die nach Öffnung des die Niagarafälle umgehenden Wellandkanals im 20. Jahrhundert eingewanderten Meerneunaugen eingesetzt. Niclosamid ist gleichzeitig ein Arzneistoff, der als Mittel der Wahl bei Infektionen des Menschen mit Bandwürmern gilt. Eine Studie zeigte, dass das Aufbringen auf die Haut das Eindringen von Zerkarien in die menschliche Haut (Zerkariendermatitis) zu verhindern mag.[5]
Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein Derivat der Salicylsäure und des p-Nitroanilins, die miteinander als Amid verknüpft sind (Salicylanilid).
Wirkungsspektrum
Niclosamid wirkt gegen die Arten:
- Taenia saginata (Rinderbandwurm)
- Taenia solium (Schweinebandwurm)
- Diphyllobothrium latum (Fischbandwurm)
- Trichobilharzia szidati und Schistosoma mansoni (Pärchenegel)
Wirkungsmechanismus
Niclosamid hemmt die Aufnahme von Glucose sowie die Glykolyse in den Würmern.[2] Dadurch verlieren die Parasiten ihren Schutz gegen Protease und werden teilweise verdaut.
Niclosamid wird praktisch nicht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und hat deshalb keine systemischen Wirkungen auf den Organismus des Wirtes. Die Nebenwirkungen beschränken sich auf den Magen/Darm-Trakt (z. B. Übelkeit).
Klinischer Hinweis
Bei einem Befall mit dem Schweinebandwurm (Taenia solium) ist zwei Stunden nach der Anwendung des Medikaments zusätzlich ein Abführmittel zu verabreichen, damit keine Zystizerkose eintritt.
Die Anwendung bei Tieren, die zur Nahrungsmittelerzeugung genutzt werden, ist in der EU verboten.[2]
Handelsnamen
- Niclosamid: Yomesan (D)
- Clonitralid: Bayluscid[6]
Siehe auch
Literatur
- C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 858 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 5. Juni 2010.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Niclosamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Niclosamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Niclosamid, Ethanolaminsalz: CAS-Nummer: 1420-04-8, EG-Nummer: 215-811-7, ECHA-InfoCard: 100.014.374, GESTIS-Stoffdatenbank: 12240, PubChem: 14992, ChemSpider: 14272, Wikidata: Q26841012.
- ↑ C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia. In: Parasitology research. Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S. 91–97, Modul:Vorlage:Handle * library URIutil invalid. PMID 17252275.
- ↑ Eintrag zu Molluskizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Oktober 2020.
