Tiadinil
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tiadinil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C11H10ClN3OS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 267,73 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Tiadinil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazolcarbonsäureamide.
Gewinnung und Darstellung
Tiadinil kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einem β-Ketoester gewonnen werden. Dieser wird mit einem N-acetylierten Hydrazin zu einem Hydrazon umgesetzt, welches mit Thionylchlorid cyclisiert und anschließend hydrolysiert wird. Nach weiterer Umsetzung zum Säurechlorid wird durch Reaktion mit 3-Chlor-4-methylanilin Tiadinil gebildet.[2]
Eigenschaften
Tiadinil ist ein hellgelber Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Tiadinil wird als Fungizid (z. B. gegen Magnaporthe grisea bei Reis) verwendet. Die Verbindung wurde 1995 von Nihon Nohyaku vorgestellt und 2003 in Japan zugelassen. Es wird meist in Verbindung mit Insektiziden eingesetzt.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt Tiadinil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 918 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
