Benutzer:Rjh/Roland1952/Geruchs- und Geschmackstoffe

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Körpergerüche

  • Alkoholfahne - Als Alkoholfahne bezeichnet man die Ausatemluft eines Menschen nach Alkoholkonsum. Der Geruch entsteht jedoch nicht nur durch das Ausatmen des Ethanols, sondern hauptsächlich durch das von Alkoholdehydrogenase erzeugte Acetaldehyd. (Alkoholteströhrchen älterer Bauart enthielten Kaliumdichromat, das Acetaldehyd zu Essigsäure oxidierte, Grünfärbung zeigte Cr3+ bzw. Oxydation an). Anmerk.: Fuselöle oder Fuselalkohole entstehen bei der alkoholischen Gärung und müssen sorgfältig abdestilliert werden, sie sind für "Brummkopf" verantwortlich. Bsp. opt. aktiver Gärungsamylalkohol (= 2-Methyl-1-butanol).
  • Blut - Beim Verreiben von Blut auf der Haut entsteht ein ähnlicher Geruch wie beim Eisen. Blut enthält vor allem im Hämoglobin Eisenionen.
  • Kot - Der unangenehme Geruch des Kots von Allesfressern rührt von Indol und Skatol sowie von Alkanthiolen her. Diese entstehen bei der Verdauung von Proteinen. Auch Schwefelwasserstoff trägt zum Geruch bei, er wird beim Abbau der schwefelhaltigen Aminosäuren von Proteinen durch Fäulnisbakterien gebildet.
  • Mundgeruch - Mundgeruch entsteht durch flüchtige Schwefelverbindungen, die sich unter die ausatmende Atemluft mengen. Dazu zählen unter anderem Schwefelwasserstoff (H2S), 1,5-Diaminopentan und Methanthiol. Diese Stoffe entstehen z. B. durch die bakterielle Zersetzung von Nahrungsmittelresten oder totem Gewebematerial.
  • Schweiß - Die Zusammensetzung des Sekretes ist von persönlicher Konstitution, der Umgebungstemperatur, dem Akklimatisationszustand und der Arbeitsleistung sowie bedingt der Ernährung abhängig. Im Allgemeinen sind im menschlichen Schweiß folgende Stoffe enthalten:
Wasser (etwa 99 Prozent)
Natriumionen (45 mmol/l)
Chloridionen (58 mmol/l)
Kaliumionen (5–9 mmol/l)
weitere anorganische Salze
Harnstoff
Harnsäure
langkettige Fettsäuren
Aminosäuren, Peptide wie Dermcidin
Ammoniak
Zucker
Milchsäure
Ascorbinsäure (Vitamin C)
Cholesterin

Die restlichen anorganischen Stoffe sind in einer nicht nennenswerten Menge enthalten. Frischer Schweiß ist völlig geruchlos. Erst der Abbau von langkettigen Fettsäuren zu kürzeren Ketten wie Ameisensäure oder Buttersäure sorgt für den typischen Schweißgeruch. Dafür sind verschiedene zur natürlichen Hautflora zählende Bakterien verantwortlich. Eine Ausnahme bildet die Pubertät; durch verschiedene hormonell bedingte Vorgänge im Körper kann auch frischer Schweiß schon riechen.

Früchte

Struktur-
formel 		Name andere Namen CAS-Nummer Summenformel Molmasse (g/mol) Aggregat-
zustand
– 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon Furaneol® 3658-77-3 C6H8O3 144,22 flüssig
– Hexansäureethylester Ethylhexanoat 123-66-0 C8H16O2 128,13 fest

Gemüse

Gewürze

  • Kaper - Die geschlossenen Knospen werden im Frühjahr von Hand geerntet und sind roh ungenießbar. Sie werden zunächst einen Tag gewelkt und anschließend in grobem Meersalz, Salzlake, Essig oder Öl eingelegt. Der scharf-würzige Geschmack wird von Methylisothiocyanat verursacht, das aus dem Senfölglycosid Glucocapparin freigesetzt wird.[2] Als ein weiterer Aromabestandteil wurde Caprinsäure identifiziert.

Blattduftstoffe

Grüne Blattduftstoffe

Es handelt sich dabei um -Körper aus den Stoffgruppen Alkohole und Aldehyde.[6] Gelegentlich werden auch noch Derivate dieser Verbindungen, wie beispielsweise die Essigsäureester der Alkohole, zu den grünen Blattduftstoffen gerechnet. Die quantitative Verteilung der Einzelkomponenten variiert stark zwischen unterschiedlichen Pflanzen. Die Biosynthese vieler GLV erfolgt aus α-Linolensäure, die mittels Lipoxygenasen über eine Peroxycarbonsäure zu flüchtigem (Z)-3-Hexenal und einer nichtflüchtigen C12-Verbindung gespalten wird. Das 3-Hexenal wird zum bekanntesten Vertreter der grünen Blattduftstoffe reduziert, dem cis-3-Hexenol, welches auch als Blattalkohol bekannt ist.[7] Dieser wird meist zum cis-Hexenylacetat, dem Essigsäureester des Blattalkohols, umgesetzt.[8]

Eisen

Strukturformel von 1-Octen-3-on

Reines Eisen ist geruchlos. Der typische, als metallisch klassifizierte Geruch, wenn man Eisengegenstände berührt, entsteht durch eine chemische Reaktion von Stoffen des Schweißes und des Fetts der Haut mit den sich dabei bildenden zweiwertigen Eisenionen.[9]

Einer der wichtigsten Duftträger ist 1-Octen-3-on, das noch in großer Verdünnung pilzartig-metallisch riecht. Vorstufe der Geruchsstoffe sind Lipidperoxide. Diese entstehen, wenn Hautfett durch bestimmte Enzyme oder nichtenzymatische Prozesse (z. B. UV-Anteil des Lichts) oxidiert werden. Diese Lipidperoxide werden dann durch die zweiwertigen Eisenionen zersetzt, wobei die Duftstoffe gebildet werden. Die zweiwertigen Eisenionen entstehen durch Korrosion des Eisens bei Berührung mit dem Handschweiß, der korrosive organische Säuren und Chloride enthält.

Beim Verreiben von Blut auf der Haut entsteht ein ähnlicher Geruch. Blut enthält ebenfalls Eisenionen.


Gewürznelken

Bestimmend für Geruch, Geschmack und Wirkung von Gewürznelken sind die in ihnen enthaltenen ätherischen Öle, deren Anteil bis zu 15 % ausmacht. Sie bestehen im Wesentlichen aus 70 bis 85 % Eugenol (das auch in Zimt vorkommt), etwa 15 % Eugenolacetat und 5 bis 12 % β-Caryophyllen. Ein weiterer Bestandteil ist Oleanolsäure mit 2 %.

Heu

Cumarin ist der Stoff, der frischem Heu seinen eigentümlichen, angenehm würzigen Geruch verleiht. In größeren Mengen ist Cumarin gesundheitsgefährdend.


Kaffee

Eine grobe Übersicht über enthaltene Aromastoffe[10]

Substanz Menge (Rohkaffee) Substanz
Wasser (Feuchtigkeit) 8–12 % 1 %
Zucker 10 % 2 %
Rohzellulose 24 % 25 %
Coffein 1,1–4,5 % 1,1–4,5 %
Fettsubstanzen 12 % 14 %
Chlorogensäure 6,8 % 4,5 %
ausgeschmelzte Derivate der Kohlenhydrate – 30 %
Proteine – 14 %
Trigonellin – 0,5 %
Stickstoffhaltige Substanzen 12 % –
Nicht-stickstoffhaltige Substanzen 18 % –
Wasserlösliches Extrakt 24–27 %
Asche 4,1 % 4,5 %

Kartoffeln

Stoffe, die für den Geschmack und den Geruch der Knolle verantwortlich sind; etwa 140 chemische Verbindungen wurden in rohen, gekochten oder dehydrierten Kartoffeln entdeckt. Die wichtigsten sind 1-Octen-3-ol, (E)-2-Octenol, (E)-2-Octanal und Geraniol, sowie 2-Isopropyl-3-methoxypyrazin, welches die erdige Note im Geruch und Geschmack hervorruft. Derivate des Pyrazin sind es auch, die das Aroma gebackener Kartoffeln ausmachen.[11] Phenylethanal


Kresse

Kümmel

Kümmelöl ist D-Carvon (das L-Carvon ist Sparemint)

Muskat

Der Gehalt an ätherischem Öl der Muskatnüsse liegt zwischen 5 und 13 Prozent. Wichtige Inhaltsstoffe der Samenhülle (Macis) sind 22 bis 35 Prozent fettes Öl, Harze, Lignane und der Farbstoff Lycopen. In Muskatnüssen sind neben etwa 40 Prozent fettem Öl (mit dem Triglycerid der Myristinsäure als Hauptbestandteil) auch etwa 25 Prozent Stärke sowie Harze enthalten. Das fette Öl wird wegen seiner butterartigen Konsistenz auch als Muskatbutter bezeichnet.[12] Das ätherische Öl wird durch Dampfdestillation aus zerkleinerten Muskatnüssen isoliert. Es ist farblos bis leicht gelb und riecht und schmeckt nach Muskatnuss. Die Zusammensetzung schwankt je nach Herkunft, Verarbeitung und Lagerung der Nüsse; charakteristisch für das Aroma sind die Terpene α-Pinen, β-Pinen, Sabinen, Limonen, Borneol, Terpineol, Eugenol und Isoeugenol.

Eine weitere Gruppe von Inhaltsstoffen sind Phenylpropanoide wie Myristicin, Safrol und Elemicin. Diese Stoffe wirken als Halluzinogene, weil ihre biologischen Umwandlungsprodukte ähnliche Strukturen besitzen wie Meskalin und Amphetamin. Safrol wirkt zudem krebserzeugend und mutagen.


Oregano

Ätherische Öle wie Thymol und Carvacrol und p-Cymol, Gerb- und Bitterstoffe.

Paprika

Der Paprikageschmack ist zum größten Teil auf ein ätherisches Öl zurückzuführen. Der Anteil an langkettigen Kohlenwasserstoffen, Fettsäuren und deren Methylestern beträgt weniger als ein Prozent. Für den Paprikageruch bedeutsam sind Alkylmethoxypyrazine, etwa das „erdig“ riechende 3-Isobutyl-2-methoxypyrazin. Reife Paprika enthalten auch bis zu 6 % Zucker. Paprika enthält relativ viel Vitamin C (0,1–0,4 Gewichtsprozent). Paprikaschoten enthalten außerdem viele Flavonoide und Carotine.[13]


Pfeffer

Ausschlaggebend für die Schärfe des Pfeffers sind die Alkaloide Piperin (5–8 %), Piperettin (0,4–0,8 %), Piperylin (0,2–0,3 %) und andere. In weißem Pfeffer ist etwa 2,5 Prozent ätherisches Öl und in grünem und schwarzem Pfeffer bis zu 4,8 Prozent davon enthalten, welches dem Pfeffer sein Aroma gibt. Im ätherischen Öl sind die Hauptbestandteile beta-Caryophyllen, 3-Caren und Limonen. Weitere wichtige Bestandteile im schwarzen Pfeffer sind etwa 50 Prozent Stärke, 5 bis 6 Prozent fettes Öl sowie die Flavonoide (und Glykoside von) Kaempferol, Rhamnetin und Quercetin.

Petersilie

Blätter und Wurzeln besitzen die gleichen Inhaltsstoffe: Die Hauptbestandteile des ätherischen Öls sind Myristicin, Limonen und 1,3,8-p-Menthatrien. In kleineren Mengen kommen auch weitere Mono- und Sesquiterpene vor.[14]

Bei den Früchten herrschen entweder Myristicin mit 60 bis 80 % vor oder – bei der glatten Petersilie – Apiol. Es gibt auch eine chemische Rasse mit Tetramethoxyallylbenzol als Hauptbestandteil des ätherischen Öls.[14]

Neben dem ätherischen Öl beinhaltet die Petersilie in sehr kleinen Mengen Polyine sowie in der Wurzel die Furanocumarine Bergapten und Isoimperatorin.[14]


Rosmarin

Rosmarin enthält 2,5 %[15] ätherische Öle (Terpene: Cineol, Borneol, Bornylacetat, Campher, Carnosol, Carnosolsäure,[16] Terpineol), 8 % Gerbstoff (hauptsächlich Rosmarinsäure), Flavonoide, Glycolsäure, Bitterstoffe, Saponine, Harz.

Schnittlauch

Der Geschmack entsteht durch die glycosidisch gebundenen Lauchöle wie Dipropyldisulfid, Methylpentyldisulfid, Pentylhydrodisulfid und cis-/trans-3,5-Diethyl-1,2,4-trithiolan.

Spargel

Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die neben ihrem Methylester im Gemüsespargel vorkommt, und deren Metabolite 2-Propenthiosäure-''S''-methylester und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-''S''-methylester für den strengen Geruch des Urins nach dem Verzehr von Spargel verantwortlich sind.[17]

Tee

Koffein, Gerbstoffe, Polyphenole (v. a. das Epigallocatechingallat, EGCG), Catechin[18], Flavonoide,[19][20], Fluoride, Calciumoxalat.

Tomate

Phenylethanal


Waldmeister

Cumarin ist der Stoff, der getrocknetem Waldmeister seinen eigentümlichen, angenehm würzigen Geruch verleiht. In größeren Mengen ist Cumarin gesundheitsgefährdend. Der künstliche Geschmack nach Waldmeister, der vielen Lebensmitteln beigemengt ist, wird von 6-Methylcumarin erzeugt.

Zimt

Zimtaldehyd und Eugenol (nur in Ceylon-Zimt) sind wichtige Bestandteile des Zimtes. Zimtsäure (trans-3-Phenylacrylsäure) ist ein Oxidationsprodukt des Aromaträgers Zimtaldehyd. Sie ist ein weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch und kommt in manchen Pflanzen natürlich vor und ist ungiftig. Ein im Cassia-Zimtbaum in hohen Konzentrationen auftauchender Inhaltsstoff ist Cumarin.

Zwiebel

Charakteristisch ist die in der Zellenwand enthaltene schwefelhaltige Aminosäure Isoalliin, die bereits bei der Zubereitung zersetzt wird. Menschen müssen beim Schneiden der Zwiebel „weinen“, weil das im Inneren der Zelle befindliche Enzym Alliinase die Aminosäure Isoalliin unter anderem in das die Schleimhäute reizende Propanthial-S-Oxid spaltet, welches dann durch Verdunstung und Spritzer die Schleimhäute reizt; infolgedessen tränen die Augen.

Ein weiterer Bestandteil ist der auch geschmacksprägende Zucker Rhamnose, der im menschlichen Dünndarm nicht resorbiert wird und somit den Bakterien der natürlichen Dickdarmflora ungeschmälert zur Verfügung steht. Dadurch kommt es nach dem Verzehr von Zwiebeln zur verstärkten Gasbildung, die sich in Flatulenz äußern kann, für deren Geruch neben den Abbauprodukten der Rhamnose auch die der schwefelhaltigen Inhaltsstoffe verantwortlich sind.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Schweißfüße - Pdf-Datei
  2. ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.20. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2012.
  3. ↑ Römpp
  4. ↑ Hauptkomponente des Pfirsicharomas
  5. ↑ Georg Vogel: Handbuch des speziellen Gemüsebaues, Eugen Ulmer, Stuttgart 1996, ISBN 3-8001-5285-1, S. 958.
  6. ↑ L.M. Schoonhoven, J.J.A. van Loon, Marcel Dicke: Insect-plant biology. Oxford University Press 2005, ISBN 0-19-852595-8 (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 60.
  7. ↑ Stefan Schwab: Blattduftstoffmuster verschiedener Wirtsbaumarten der Rosskastanien-Miniermotte (Cameraria ohridella DESCHKA & DIMIĆ 1986). Dissertation an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, 2008.
  8. ↑ John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.
  9. ↑ D. Glindemann, A. Dietrich, H.-J. Staerk und P. Kuschk Die zwei Gerüche des Eisens bei Berührung und unter Säureeinwirkung – (Haut)Carbonylverbindungen und Organophosphine, Angewandte Chemie, 118 (42), (2006), S. 7163–7166; doi:10.1002/ange.200602100.
  10. ↑ Studienarbeit „Kaffee aus der Sicht des Chemikers“ Universität Bayreuth, Sommersemester 1996 und 1997
  11. ↑ G. Reineccius: Sourcebook of Flavors. 2. Auflage. Springer 1993. ISBN 978-0-8342-1307-4, S. 362.
  12. ↑ Blum, Carsten: Analytik und Sensorik von Gewürzextrakten und Gewürzölen. Dissertation Hamburg, Universität, Chemie, 1999. Archivserver
  13. ↑ Vitamin C und P
  14. ↑ a b c Gernot Katzers Gewürzeseite
  15. ↑ "Der Bio-Garten S. 241"
  16. ↑ R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider(Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6, Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 496–500, 551–557.
  17. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  18. ↑ Kushiyama M., Shimazaki Y., Murakami M., Yamashita Y. (2009). Relationship between intake of green tea and periodontal disease. Journal of Periodontology. 80, S. 372–377.
  19. ↑ Teestrauch
  20. ↑ Wunderdroge Grüner Tee?
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